Иван Иванович Молодой (колено 19). Из рода Московских великих князей. Сын Ивана III Васильевича Великого и великой княгини Тверской Марии Борисовны. Родился 15 февраля 1456 г. Великий князь Тверской в 1486–1490 гг.

В 1480 г., узнав, что к Оке приближается хан Ахмат, Иван III отправил туда сына вместе с полками и воеводами. Ахмат, пройдя вдоль русских границ, отправился к Угре. Иван следовал за ним. Началось знаменитое стояние на Угре. Иван III, смущаемый советчиками, не знал, на что решиться. То он хотел биться с Ахматом, то бежать в Вологду. Несколько раз он писал сыну, чтобы тот ехал в Москву. Но Иван решил лучше навлечь на себя отцовский гнев, чем отъехать от берега. Видя, что грамоты сын не слушается, Иван III послал приказание воеводе Холмскому: схватив силой молодого великого князя, привезти его в Москву. Холмский не решился употребить силу и стал уговаривать Ивана, чтоб ехал в Москву. Тот отвечал ему: «Умру здесь, а к отцу не пойду». Он устерег движение татар, хотевших тайно переправиться через Угру и внезапно броситься на Москву: их отбили от русского берега с большим уроном.

В 1485 г., присоединив к Москве Тверское княжество, Иван посадил там сына, по матери принадлежавшего к роду Тверских князей.

В 1490 г. Иван разболелся ломотою в ногах; в это время был в Москве лекарь Леон Жидовин, вызванный русскими послами из Венеции. Леон объявил отцу больного: «Я вылечу сына твоего, а не вылечу, вели меня казнить смертною казнью». Великий князь велел лечить. Леон стал давать больному лекарство внутрь, а к телу прикладывать склянки с горячей водою. Но от этого лечения Ивану стало хуже, и он умер. Иван III велел схватить лекаря, и, как минуло покойнику 40 дней, Леона казнили смертью. Погребен Иван в Москве, в Архангельском соборе.